Ramiro Quintanilla-Licea
Durch Entamoeba histolytica verursachte Amöbiasis ist mit hoher Morbidität und Mortalität verbunden und hat sich weltweit zu einem erheblichen Problem der öffentlichen Gesundheit entwickelt (Carrero et al., Int. J. Med. Micobiol. 2019, 309, 1-15). E. histolytica benötigt für seine Übertragung keinen Vektor und initiiert die Infektion in einer zystenresistenten Form, im Allgemeinen durch die Aufnahme von kontaminiertem Wasser oder kontaminierten Lebensmitteln (McElhatton und Marshall, Food safety: a practical and case study approach, 2007, Springer, New York). Naturprodukte haben sich als wichtige Quelle für antiparasitäre Verbindungen erwiesen, die als Lebensmittelzusatzstoffe zur Vorbeugung von durch Lebensmittel übertragenen Krankheiten eingesetzt werden könnten.
Wir berichteten kürzlich über die antiamoebische Aktivität des methanolischen Extrakts von Lippia graveolens Kunth in vitro und die biologische Isolierung von Carvacrol als bioaktive Verbindung mit antiprotozoaler Aktivität (Quintanilla-Licea et al., Molecules, 2014, 19, 21044-21065). In dieser Studie beschreiben wir die Isolierung und Strukturaufklärung weiterer antiamoebischer Verbindungen, die in dieser Pflanze vorkommen.
Die anschließende Aufarbeitung des Methanolrückstands durch Aufteilung mit Ethylacetat, gefolgt von Chromatographie des EtOAc über eine Kieselgelsäule, ergab die bekannten Flavonoide Pinocembrin (1), Sakuranetin (2), Cirsimaritin (3) und Naringenin (4). Die Identifizierung der isolierten Verbindungen basierte auf spektroskopischen/spektrometrischen Analysen (IR, 1H- und 13C-NMR; MS) und einem Vergleich mit Literaturdaten. Diese Verbindungen wurden in In-vitro-Tests auf ihre antiprotozoale Wirkung gegen Trophozoiten von Entamoeba histolytica getestet. Die 50 %ige Hemmkonzentration (IC50) dieser Verbindungen wurde mithilfe einer Probit-Analyse mit einem Konfidenzniveau von 95 % bestimmt.
Die isolierten Flavonoide aus L. graveolens zeigten bei einer Konzentration von 150 µg/ml eine Wachstumshemmung von mehr als 90 % gegen E. histolytica. Die beobachteten IC50-Werte gegen E. histolytica betragen: 29,51 µg/ml für Pinocembrin (1), 44,47 µg/ml für Sakuranetin (2), 150,01 µg/ml für Cirsimaritin (3) und 28,85 µg/ml für Naringenin (4).
Die Ergebnisse dieser Untersuchung legen nahe, dass Extrakte von Lippia graveolens Kunth sowie die isolierten Verbindungen als mögliche Lebensmittelzusatzstoffe zur Konservierung von Lebensmitteln verwendet werden können, um deren Sicherheit, Haltbarkeit und Qualität zu verbessern.