Pharmaceutica Analytica Acta

Abstrakt

Synthese, Charakterisierung, Einkristallstrukturstudien, antibakterielle Aktivität und DFT-Untersuchungen von 2-Chlor-5-Ethoxy-3,6-Bis(Methylamino)-1,4-Benzochinon

Gautam BPS, Dani RK, Prasad RL, Srivastava M, Yadav RA und Gondwal M

Eine neue Verbindung, 2-Chlor-5-ethoxy-3,6-bis(methylamino)-1,4-benzochinon (cemb), wurde synthetisiert und mittels verschiedener physikochemischen Techniken charakterisiert. Die Verbindung kristallisiert im triklinen System mit der Raumgruppe P-1 und enthält ausgedehnte Wasserstoffbrücken, die eine supramolekulare Architektur ergeben. Die Verbindung enthält CH∙∙∙π- und Sauerstoff∙∙∙π-Wechselwirkungen, die die Kristallstruktur stabilisieren und auch für das Halbleiterverhalten verantwortlich sind. Die DFT-Berechnungen in der Gasphase von cemb mit B3LYP-Hybridfunktion zeigen eine gute Korrelation mit experimentellen Ergebnissen (XRD-Daten von Einzelkristallen) und werden zur Vorhersage der molekularen Eigenschaften verwendet. Mit Ausnahme der seitlichen Ethylgruppe besitzt die Struktur Cs-Symmetrie. Der Schwingungsmodus der Ringatmung hat eine Frequenz (551 cm-1), die im Vergleich zum entsprechenden Modus von Benzol (991 cm-1) viel niedriger ist. Die Biowirksamkeit der Verbindung wurde in vitro anhand des Bakterienwachstums untersucht, um das antimikrobielle Potenzial zu bewerten. Die Photolumineszenzeigenschaften weisen darauf hin, dass die Verbindung charakteristische Fluoreszenzemissionen aufweist. Die HOMO- und LUMO-Energielücke zeigt, dass die Energielücke die chemische Aktivität des Moleküls widerspiegelt.