Pharmaceutica Analytica Acta

Abstrakt

Spektroskopische Untersuchung (FT-IR, FT-Raman, NMR und UV-Vis), Konformationsstabilität, NBO und thermodynamische Analyse von 1-(2-Methoxyphenyl)piperazin und 1-(2-Chlorphenyl)piperazin mittels DFT-Verfahren

Prabavathi N, Senthil Nayaki N und Krishnakumar V

Die Schwingungs- und elektronischen Eigenschaften der Phenyl-substituierten Verbindungen 1-(2-Methoxyphenyl)piperazin und 1-(2-Chlorphenyl)piperazin wurden mittels FT-IR-, FT-Raman-, NMR- und UV-Vis-Spektralmessungen untersucht. Die Methode der Dichtefunktionaltheorie (DFT) unter Verwendung des B3LYP-Funktionals mit dem Basissatz 6-311++G (d,p) wurde durchgeführt, um die Schwingungsfrequenzen der Titelverbindungen zu bestimmen, was auch dabei half, nützliche Informationen über die Struktur der ausgewählten Verbindungen abzuleiten. Eine detaillierte Interpretation der Infrarot- und Raman-Spektren der beiden Moleküle wurde anhand der potentiellen Energieverteilung (PED) mitgeteilt. Die chemischen Verschiebungen der 13C- und 1H-NMR-Moleküle wurden mithilfe der eichenunabhängigen Atomorbitalmethode (GIAO) berechnet. Diese Untersuchungen stimmen in zufriedenstellender Weise mit den experimentellen Daten überein. Die Ladungsdichteverteilung und der Ort der chemischen Reaktivität des Moleküls wurden durch Abbildung der Elektronendichte-Isofläche mit dem molekularen elektrostatischen Potential (MEP) untersucht. Die Stabilität der Moleküle, die aus hyperkonjugativen Wechselwirkungen und Ladungsdelokalisierung resultiert, wurde mithilfe einer Natural-Bond-Orbital-Analyse (NBO) analysiert. Die Verbindungen weisen aufgrund ähnlicher Strukturen eine ähnliche HOMO- (höchste besetzte Molekülorbitale) - LUMO- (niedrigste unbesetzte Molekülorbitale) Lücke auf. Die Verbindungen zeigen (π→ π*)-Übergänge im UV-sichtbaren Bereich.