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Abstrakt
Eine seltene Klasse von Poly(zuckersäuren): Neuartiges saures Polysaccharid 3,4-Dihydroxyphenyl-Derivat des Poly(2,3-glycerinsäureethers) aus Heilpflanzen der Familie der Boraginaceae und seine Wirksamkeit gegen Krebs
Wachtang Barbakadse
Der wichtigste chemische Bestandteil hochmolekularer (>1000 kDa) wasserlöslicher Präparate aus Heilpflanzen von Symphytum asperum, S.caucasicum, S.officinale, S.grandiflorum,Anchusa italica, Cynoglossum officinale und Borago officinalis (Boraginaceae) erwies sich gemäß den Daten der Flüssig-1H-, 13C-NMR-, 2D-1H/13CHSQC-, 2D-DOSY- und Festkörper-13C-NMR-Spektren als Poly[oxy-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylen] oder Poly[3-(3,4-dihydroxyphenyl)glycerinsäure] (PDPGA). Die Polyoxyethylenkette ist das Rückgrat dieses Biopolymers mit einem Rest von 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)glycerinsäure als Wiederholungseinheit. PDPGA gehört als 3,4-Dihydroxyphenyl-Derivat von Poly(2,3-glycerinsäureether) ebenfalls zu einer seltenen Klasse saurer Polysaccharide [Poly(zuckersäuren)]. In diesem Fall ist die Poly(2,3-glycerinsäureether)-Kette das Rückgrat dieses Polymermoleküls und 3,4-Dihydroxyphenylgruppen sind reguläre Substituenten an 3C-Kohlenstoffatomen in der Kette. Jede sich wiederholende Struktureinheit eines einzigartigen PDPGA enthält drei reaktive funktionelle Gruppen, zwei phenolische Hydroxylgruppen in ortho-Position und eine Carboxylgruppe. Die Multifunktionalität von PDPGA dürfte ein Grund für sein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten sein. Oligomere von PDPGA wurden durch „grüne“ Chemie synthetisiert, durch enzymatische Ringöffnungspolymerisation von Methyl-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)glycidat unter Verwendung von Lipase aus Candida rugosa und anschließende Entschützung. Enzymatisch gewonnene Oligomere sind für verschiedene biologische Tests interessant. PDPGA zeigte in vitro und in vivo eine Antikrebsaktivität gegen androgenabhängige und -unabhängige menschliche Prostatakrebszellen (PCA) durch gezieltes Angreifen des Androgenrezeptors, Zellzyklusarrest und Apoptose ohne jegliche Toxizität, zusammen mit einer starken Abnahme (87 %) des prostataspezifischen Antigenspiegels im Plasma. Somit wurde PDPGA als wirksames Mittel gegen PCA ohne jegliche Toxizität identifiziert.